소심하고 숫기 없는 만년 계장 구영섭(문성근)은 99번이나 선을 봤지만 번번히 거절 당하는 노총각 신세이다. 그런 영섭이 100번째 선에서 사고로 약혼자를 잃은 첼리스트 정원(김희애)을 만나게 된다. 자신에게 너무나 과분한 그녀지만 정원의 따뜻한 말로 용기를 얻은 영섭은 그녀의 마음을 얻기 위해 노력한다. 정원도 순수한 영섭에게 마음이 끌리지만 약혼자의 그늘을 벗어나지 못하고 약혼자와 비슷한 준기를 만나면서 흔들리기 시작한다. 준기의 등장으로 자신감이 점점 없어지던 영섭은 자신의 새로운 모습을 보여주기 위해 사법 시험에 도전하고 정원에게 합격하는 날 반지를 받아달라고 한다. 그러나 영섭은 사법 시험에 떨어지고 정원에게 주려고 했던 반지도 버린 채 공장에 취직한다. 죽어버린 약혼자 보다 소중한 영섭의 순수한 사랑을 깨달은 정원은 야간 작업장으로 그를 찾아간다.