가난한 예술가 제이크는 오랫동안 살던 뉴욕을 떠나기 하루 전, 평소 친하게 지내던 친구들과 맨해튼을 도보로 여행한다. 자신이 살던 동네와 박물관, 교회를 둘러보던 중 제이크는 자신이 아직 미련을 버리지 못한 전 애인이 얼마 전 남자친구와 헤어졌다는 사실을 알게 된다. 제이크는 전 애인을 잡고 싶은 마음에 그녀에게 찾아가고, 그 후 함께 여행하던 친구 락스의 약혼녀가 예정보다 빠르게 출산을 했다는 소식을 듣는다. 하루 사이에 많은 일을 겪은 제이크와 친구들은 삶을 돌이켜 보게 되는데…