연극무대에서 활동을 시작한 스테판 딜런은 1995년 으로 리차드 버튼 셰익스피어 글로브 어워드를, 에서 ‘헨리’역으로 분하여 1999년 ‘이브닝 스탠더드 씨어터 어워즈’ 최우수 연기자상을 수상하며 연기력을 입증했다. 이후 영화 등에서 인상적인 연기를 펼치며 활발한 활동을 보여주고 있다.