1998년 영화 에서 어린 혁수역을 맡으며 영화계에 데뷔한 김래원은 이후 TV 청소년 드라마와 시트콤의 단역으로 출연하며 연기력을 쌓아나갔다. 2000년 SBS 드라마 에서 도둑의 착실한 막내 아들역으로 얼굴을 알리기 시작한 그는 TV 시트콤 에서 송혜교의 상대역으로 출연하여 호감가는 외모와 분위기 덕분에 많은 인기를 얻기 시작한다.