대학에 있을 때 CF 모델로 연예계 일을 시작했고 일본의 한 유명 프로덕션에서 연기 수업을 한 후에도 좀처럼 유명해질 기회를 잡지 못했었다. 그런 그에게 93년 영화 은 돌파구와도 같은 작품이었고 이 영화로 '최우수 남우 조연상'도 수상하게 된다.
그 뒤로 여러 드라마에 출연하며 인기 스타로 떠오르게 되고 동시에 영화에서도 좋은 연기를 보여준다. 특히 95년 기타노 다케시, 사토 코이치 등과 함께 출연한 에서 강렬한 인상을 남기기도 했으며 우리 나라에도 소개된 로 일본 내 5개 영화제에서 '최우수 남우 조연상'을 수상하였다.
이후 영화와 드라마 촬영으로 바쁜 나날을 보내고 있는 시이나 킷페이는 일본에서도 깔끔한 외모와 훤칠한 키, 부드러운 분위기로 많은 여성들의 마음을 사로잡고 있다.