1980년대, 터프한 이미지와 허스키한 바리톤 목소리로 한 때 브랫 팩 군단의 하이틴 스타 중 하나였으며 현재는 연기파 배우로 활동 중.
6남매 중 둘째로 태어났으며, 플래툰, 앙투라지 등으로 유명한 남동생 케빈 딜런 역시 80년대부터 배우로 활동하고 있다. 할머니는 플래시 고든의 창시자인 만화가 알렉스 레이몬드의 여동생이었다.

'오버 디 엣지' 이후 1980년에 걸무비 '리틀 달링스'에 출연하기도 하며 아웃사이더(영화) 때까지 계속 건달 역할만 맡았다.
대중들은 그의 터프한 모습에 반하여 브랫 팩 군단의 최고 하이틴 스타로 급부상하게 되었으나 본인은 굉장히 싫어하였다.
그 후에는 로맨스나 밝은 영화에 주로 출연하며 이미지를 바꿔나갔고 2006년에는 크래쉬(영화)를 통해 아카데미 남우조연상 후보에 오르기도 하였다.
어린 시절엔 브룩 쉴즈, 다이앤 레인과 잠시 교제한 적이 있었고 카메론 디아즈와 3년간 교제했으며 1998년 결별했다.