1974년 11월 11일 미국 캘리포니아 LA에서 태어난 레오나르도 디카프리오는 그를 임신한 어머니가 파리의 루브르박물관에서 레오나르도 다빈치의 그림을 감상하고 있을때, 태동을 느꼈다고 하여 레오나르도라는 이름을 가지게 되었다. 학창시절, 그는 학교를 싫어해 시간 때우기식으로 간신히 학교를 다녔고, 오히려 친구들을 즐겁게 해주는데 더 관심이 많은 문제아였다.

레오나르도 디카프리오는 14세였던 91년 에 출연함으로써 영화계에 정식 데뷔한다. 그러나 이 데뷔작은 그의 경력에 그리 도움이 되지 못했고 그를 무명에서 벗어나게 하는데 도움을 준 것은 92년에 루크로 출연한 TV시리즈 였다.

이후 그는 에 로버트 드니로와 함께 출연하게 되는데, 이 영화에서 그는 로버트 드니로의 명성에 조금도 기죽지 않고 반항적인 아들 역을 훌륭히 소화해낸다. 으로 레오나르도 디카프리오는 세계 비평협회의 최우수 조연상 수상자로, 시카고 영화 평론협회에서 가장 촉망받는 배우로 선정되었으며, LA영화평론회에서의 신세대부분에서는 두 번이나 수상하였다.

이어 그는 에서 조니 뎁의 정신박약아 동생 어니역을 맡게 되어 아카데미상과 골든 글로브상에 노미네이트되었다. 에서는 충동적인 하이틴으로 등장하였고, 에서는 게이 섹스신을 연기해내었다. 1996년에 출연한 으로 그는 헐리웃 최고의 인기배우로 자리잡게 되며, 그 다음해에 출연한 을 통해 톱스타로서의 입지를 굳히게 된다.

이후 스티븐 스필버그의 에서는 사기꾼으로, 마틴 스콜세지 감독의 에서는 복수를 다짐하는 열혈 청년으로 출연하여 선 굵은 모습을 보여주었다.